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14 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。曹新月作为一个从小生长的大山的女孩，想要出人头地离开大山，只能靠自己努力。她成功拿下清北大学的录取通知书，但当她喜气洋洋的带着通知书回家向父亲报喜的时候，觊觎她已久的恶霸村长却已经带着一伙人气势汹汹地赶到了曹家，试图将她永远留在大山中……。这是一部搜罗世相百态，刻画人物性格起浮擅变，挖掘人情善恶的人世间浮世绘，全片将新、奇、怪的人间万相一网打尽，全方位展示部分女性在瞬息万变的现实生活中，人性的蜕变过程，受伤的心灵，受害的肉体，在万般的痛苦和绝望之后奋起抗争，一系列报复男人，报复社会的离奇犯罪正在实施。。
