四个性格迥异的OL在现代都市中追寻真爱的故事。 极度迷信的神婆Ady(钟丽缇饰)、贪心的Lisa(吴家丽饰)、男人婆frankie(吴君如饰)还有自信心极度膨胀的Chanel(邱淑贞饰)是广告公司的骨干兼好姐妹。四人面对爱情与生活有着各自的处事风格,因而带出了四段截然不同的爱情故事。 Ady深信自己要在经过19个男友之后,在生日当天出现的第20个男人才是自己的珍爱。第19号男友钟医生被抛弃后怀恨在心,于是找来性无能病人伍行(周文健饰)前去欺骗Ady,却不料反而成就了一段姻缘...... Lisa贪心至极,脚踩三只船,分别与富翁、警探(张耀扬饰)、还有前夫(陈百祥饰)皆有关系。她深信自己足够应付三个互不知情的男人,却不料一日三人误打误撞都到了自己家里...... Frankie是个只喜欢女人的准TB,却不料在与作家(陈国邦饰)争取酒吧卖唱女(关咏荷饰)...。故事围绕一对年近五十的姐弟展开——爱丽丝是演员,路易斯是教师和诗人。他们不再互相交谈,二十多年来一直在躲避对方,但父母的去世将迫使他们走上歧途。。盖勒(艾米·波勒 Amy Poehler 饰),贝姬(帕克·波西 Parker Posey 饰)和朱迪(瑞秋·德拉彻 Rachel Dratch 饰)是三位相处多年的好友,表面上,她们感情要好情同手足,但在暗地里,每一个人都暗暗地较着劲,希望自己能够比其她两人过得好一点,希望能够得到其她两人羡慕的目光。为此,三人都做了不少的努力,但均以失败告终,每一个人都是五十步笑百步。 一次偶然中,老板给贝姬安排了一个任务,他希望贝姬能够代替他陪伴女儿前往南帕德岛度假。得知这一消息的盖勒和朱迪兴奋了起来,一个充满了惊喜和激情的假期在她们的眼前展现。然而,现实却并没有想象的乐观,她们并不知道,在水清沙白的小岛上,无数的麻烦正在静静守候。。