影片背景设定在1871年洛杉矶中国城大屠杀的悲惨历史事件。透过一对华裔情侣扣人心弦的爱情故事,反映了种族偏见和对移民的不友善,以及连带造成的社会冲突。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。卡索(约翰尼·德普 Johnny Depp 饰)着迷于收藏离奇古怪的珍稀书籍。这种才华令富翁巴尔坎(弗兰克·兰格拉 Frank Langella 饰)大为赏识。他派给卡索一个艰巨的任务——寻找一本叫《第九道门》的古书,并鉴定他手中那本的真假。这本书在世界上仅存3本,剩下的两本,分别流落到了葡萄牙和法国。
传说,只要通读此书,就可以召唤魔鬼的到来。卡索开始了曲折而又魔幻的寻找历程。他探访了书的原主人之妻、古籍修缮专家、遇上绿眼珠的神秘女人,期间他朋友的暴毙竟然跟书里的插图如出一辙,命案还在连连上演。原来,书中所带的咒语,恐怕会使得拥有者无一幸免。而如果三本书合在了一起,就会迎来邪恶的撒旦。而到底最终魔鬼的脸有没有出现?。