时值九十年代的香港,父亲楚帆讲义气爱吹牛,儿子楚原却冷漠实际,二人无法沟通,矛盾不断,母亲夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷,楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混,女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠,楚原误打误撞掉入一口施工用井中,却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道,原来母亲罗娜当年亦是富家小姐,年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆,两人的爱情被外公百般阻拦……。一场难忘的邂逅令这个无可救药的浪漫主义者求助于一款应用软件,想要找到自己刚刚遇到的男子 — 但这名男子真的是她在寻觅的那个人吗?。女警长吕霏侠(周丽淇 饰)已过而立之年,她内心柔情外表刚毅,在爱情的道路上走的跌宕起伏。由于自小受笫一代女警、母亲毕玲珑(卢婉茵 饰)的影响,加之同班死党米家宝(朱慧敏 饰)、金瑞娜(王君馨 饰)都从警,她很热爱自己神秘又刺激的职业。自视恋爱经验丰富的霏侠刚碰上一个大挫折,即将与其结婚的男友董兆良(王浩信 饰)竟然是名在案的大毒枭,这让霏侠大跌眼镜。《响报》记者蓝一一(谢天华 饰)借此大为吵作,霏侠与他产生了过节,祸不单行,这边与蓝一一结下梁子,那边与上司司徒骄(黄智雯 饰)又发生了冲突......。