九十年代初期,布华泉(郭富城)才四十岁,已经擢升至英国香港帝国东印度公司的管理阶层,风头直盖洋人,可谓一时无两。他出生于渔民家庭,二十岁才念小学一年级,他去面试的时候,学历一栏上只填上“识字”二字,如何能在往后的日子挣扎成为华人大班,除了凭一己之努力外,还配合了英国将管治香港殖民地的主权交回中国的时间因素 。 布华泉的长相也不像是纯种中国人,人们都很诧异为什么在避风塘会出现一个像外国人的渔民?阿泉也很想知道自己身世的秘密,他有六个弟妹,全跟他的长相都不一样,他很想问明原委,但双亲总不肯透露端倪,每次总落得捱打下场。 一次出海遇到颱风,泉父葬身大海,从此泉妈(何超仪/鲍起静)肩负重责,除了照顾孩子们,还负上很多债项,逼得把子女有的送进孤儿院,有的送给亲戚,自己就到别人船上做工。 这时候,阿泉通过友人刘超力(梁祖尧)的引领,考进了帝国东印度公司做杂役,阿泉可以一边工作,一边读书。阿泉在上升期间,认识了一位由外国回来的时尚职业女性 – Fion(刘心悠),在职场上,这位既漂亮又能干的女士切切实实的帮了阿泉不少。阿泉在事业上拼搏而忽略家庭,新的地位带来了新的烦恼,青梅竹马的妻子阿娣(杨采妮)承受了很多内心的煎熬。 另一方面,泉妈从没有放弃过骨肉团聚的希望,她努力认字,誓要考取船主牌,争取让孩子回到船上一家团聚。这时候已到了1997,香港政权交接前连日暴雨,在英国国旗降下前,阿泉发现了自己样子像外国人的秘密。。身为花店的老板娘,珍娜(妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰)美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者,而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会,珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次,若要深究这一原则的成因,则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷(约翰·考伯特 John Corbett 饰)对她的兴趣,他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入,珍娜对幽默风趣的格雷十分中意,格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时,碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语,一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。