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5 年前
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外表平凡的上班族段田一郎（泷藤贤一 饰）通过多年打拼，终于如愿当让了营业部的课长。与举止优雅、潇洒迷人的上司伊达次郎（前川泰之 饰）相比，他这个小领导可谓灰头土脸，毫无魅力。偶然听到了女员工对自己的评论，再加上心仪的女孩宫本南（石桥杏奈 饰）关于喜欢绅士气质男性的言论，让段田痛下决心，一定要改头换貌变成真正的绅士。但是绅士可不光光砸钱那么简单，他偶然走进了美幸女士（森口瑶子 饰）经营的名为“M夫人”的奢侈品商店，不仅如愿买到了高端的手表、钢笔、皮包、鞋子，还了解到这些传奇商品背后的故事。
绅士段田课长，面貌一新重入职场……。喜剧演员艾维·辛格是这样一个人：非常介意自己犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。
艾维遇到了安妮，――个一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。
安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。。
