电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。一位住在乡村的七旬阿嬷因儿子突然遭遇车祸丧生,独自担负起照顾被儿子收养的七岁孙女的责任。大字不识一个的她希望能在死前看懂儿子身前寄来的信件和日记,为了死后不留下遗憾,她下定决心开始上学。同时,在与小孙女的朝夕相处中,她对小孙女的感情也从原来的排斥、厌恶到最终的难舍难分。当得知儿子身前的同事找到了小女孩的亲属时,她为了能让孩子有更好的生活,决定送走她,并把自己的所有财产都存到了孩子的名下。最后,儿子的同事也被他们之间的亲情所感动,将小女孩留了下来。祖孙俩从此快乐的生活在那个宁静的小山村。。