本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国,英俊贵族少年奥兰多(蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰)得到了女王的宠爱,被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间,奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙(夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰),后寄情于诗歌,资助落魄诗人尼克·格林(海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰),之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡,在激战之夜被亨利大公(约翰·伍德 John Wood 饰)授予皇室勋章。昏睡七天后,奥兰多醒来变成了女人,重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚,与冒险家赛尔墨汀(比利·赞恩 Billy Zane 饰)一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中,作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。
本片被提名奥斯卡最佳艺术指导之舞台设计奖及最佳服装设计奖,获英国电影电视协会最佳化妆奖及最佳服装设计奖提名,并获威尼斯电影节OCIC(视听效果技术)奖和Elvira Notari(女性题材特殊贡献导演)奖。。该剧讲述了辛亥革命时期发生在竿城凤凰的悲壮革命历史故事,湘西儿女在反清讨袁时期波澜壮阔的革命斗争,以及那段时期的乱世儿女情,全方位展示了湘西的地域风情。剧中主人公覃飞因为不满满清官府的腐败与草芥人命,积极投身反清斗争,并勇敢北伐讨袁、护法护国,从一个胆小怕事、与世无争的底层骡马客,磨练成一名智勇双全的革命军人。。散漫的乔西·帕克(布雷金·梅耶 Breckin Meyer 饰)与同在一所大学的美丽女孩贝丝·瓦格纳(艾米·斯玛特 Amy Smart 饰)共度春宵,甚至还拍摄录像带留念。千不该万不该,这个没脑子的家伙错把这卷录像带当作校园介绍的录像带寄给了远在奥斯汀的女友蒂芬妮·安迪森(瑞雪儿·布兰切德 Rachel Blanchard 饰)。乔西吓得神魂出壳,连忙叫上好友凯尔·爱德华斯(DJ·奎尔斯 DJ Qualls 饰)和E.L.(肖恩·威廉·斯科特 Seann William Scott 饰)和他绝走奥斯汀,去截停那盘足以毁灭一切的录像带。三个精力旺盛的家伙一路通行,惹出不少的笑话……
本片荣获2000年德国Bogey奖、2000年青年选择奖最佳银幕说谎者(Tom Green)。。