保罗五年来一直无法完成博士论文,又一直搞不清楚自己是要当教授还是作家;与相处十年的女友艾丝塔,他既无法继续共同生活,又无法与之真正分手。他在消极的生活中寻求自己的所需,努力要跨过“三十而立”的门槛。最后他做出了自己的决定,他周围的同事和朋友也解决了各自的问题,关系暂时理顺,生活依然继续。。保险经纪阿威(秦沛饰)早年妻子离世,与独生女儿阿怡(杨千嬅饰)相依为命。阿威的妹妹阿美(苑琼丹饰)屡次婚姻失败,因此威对女儿即将从国外带回来的男友分外留心。当他发现女儿的男友是好色之徒的时候,阿怡却不相信,父女大吵一架。 此时阿威工作上的拍档陈有充(张家辉饰)迫于无奈介入了这对父女之间的矛盾中,阿充怎么也没想到会与阿怡日久生情,加上阿充因为工作表现突出,被调到了阿威工作上死对头的那组,阿威生气之极,极力想拆散阿怡与阿充的感情,笑料百出。 两情相悦的阿怡与阿充还是排除了万难,结为夫妻。不习惯女儿已经出嫁的阿威,过分关注夫妻两的生活,使他们倍感困扰。后来二人的感情更受到了更重大的挑战……。