大学教授学奎(郑雨盛 饰)因为一场性丑闻而失去了一切,被贬值到十分偏远的小镇任职。在那里,学奎遇见了美丽的少女德伊(李絮 饰),两人坠入爱河。然而,不久之后,学奎官复原职,即将回到大都市首尔,为了自己的前途,学奎残忍的抛弃了德伊。
一晃眼八年过去,此时的学奎已经成为了小有名气的作家,事业走上的巅峰,前途一片光明。可是,就在这个节骨眼上,他却患上了不治的眼疾,视力一天一天的退化下去。某日,学奎的隔壁搬来了一位名为世静的女子,世静待学奎十分亲切,在生活中对他无微不至。随着时间的推移,学奎觉得自己已经离不开世静了。然而,目不能视的学奎并不知道,世静的真正身份,正是曾被自己抛弃的德伊。。影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感,讲述2003年,住在冲绳的高中生凑(赤楚卫二饰)与同一所高中的后辈美海(上白石萌歌饰)相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引,在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世,原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑,被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”,考入东京的大学。 2年后,美海也来到东京与凑重逢,两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职,美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”,两个人这样期望着。 然而有一天,凑突然提出分手,离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台,跨越20年的悲痛纯爱故事。。