在一次偶然的聚会上,拥有雄心壮志的女强人奈特(罗丝·拜恩 Rose Byrne 饰)与仍在艰难奋斗的苦作家乔治(拉菲·斯波 Rafe Spall 饰)一见钟情,迅速坠入爱河,并在交往六个月后闪电结婚。然而令人意想不到的是,他们的婚姻却在短短的一年之后出现了裂痕。事业心极强的奈特无法忍受乔治在她工作时言语轻浮地打扰,而乔治则一直被困在他的写作瓶颈中不见起色,两人矛盾渐渐激化,就在此时,乔治的前女友克洛伊(安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰)再次出现,另一方面,奈特又受到了经纪人盖(西蒙·贝克 Simon Baker 饰)的强烈追求,这对夫妻的关系眼看将至崩溃边缘,而他们的婚姻又将走向何方呢?。阿森和小岚是一对相恋八年的情侣,而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手,阿森就会百依百顺的哄她开心,所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后,两人终于认定彼此,许下不再轻易分手的承诺,更决心要为未来共同打拼,合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入,原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过,咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远,周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。