布莱恩(安东·尤金 Anton Yelchin 饰)是一位名不见经传的小作家,每天都挣扎在退稿信中久久看不见出头之日。一次偶然中,布莱恩邂逅了名叫艾利艾尔(贝纳尼丝·玛尔洛 Bérénice Marlohe 饰)女子,这个温柔成熟的女人几乎满足了布莱恩对异性的一切幻想,只有一点十分遗憾,艾利艾尔已经结婚了。 然而,艾利艾尔告诉布莱恩,自己和丈夫有一个约定,那就是每天的5点到7点之间,他们两人都是自由且不受婚姻束缚的,可以随心所欲的做任何想要做的事情,甚至是寻找另一段感情。在艾利艾尔的循循善诱之下,布莱恩接受并且加入了他们的这段关系中。。越战时期,奔赴战场的美国大兵途径香港时,会在湾仔停留,这让湾仔自1950年代末的数年间,充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎,形成特有的风情。
Bar坊妈咪回乡找人做Bar女,家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾(夏文汐)和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔,开始卖肉生涯。起初,渔家女受到其他Bar女的嘲笑,但经过经验丰富的小伶玉(于倩)的一番调教,她们很快不输她人,易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy(黄秋生)幼年丧母,小伶玉将他养大后视作私有财产,不过Jimmy对她并无爱情,他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人,诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧,他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。
某次Jimmy被阿飞堵截,水美丽机智将他相救,又相告有心听来的他父亲的名字,两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸,主动离开Bar坊,而找到父亲的他早忘记当初誓言,拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女,但小伶玉这个机会亦不给她,无奈之下她去了麻油地,几年挣扎,境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英(叶德娴)相助,水美丽东山再起,短短几年更将生意做到了尖沙咀。
随着越战的结束,湾仔渐成荒凉地,小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时,Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻,旁人都以为水美丽会与他再续前缘,对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪,不料他早变作世俗之人,更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上,无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。弗兰克是美国纽约州长岛公立学校的负责人,在他和同事帕姆的努力之下,纽约罗斯林学区的升学率得到了全美排名第四的好成绩。弗兰克的出名不仅让学校变得炙手可热,同时也带动了学校周边的学区房房价一路上涨。瑞秋是罗斯林高中的一名学生,某日,在撰写校刊报道时,她震惊地发现学校的账目漏洞百出,不仅仅是校长,学校的整个领导阶层都在肆意挪用董事会的拨款,去满足他们无限膨胀的物欲。随着调查的深入,一场涉案金额极高、涉事人员众多的贪污案浮出了水面。。